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皇室からの使者を江戸城で接待するイベントのリーダーだった。 事件当時、皇室からの使者を江戸城で接待するイベントのリーダーだった。
イベント係の部下、浅野内匠頭からうらまれ、斬りつけられる。吉良のイジメが原因とされている。 イベント係の部下、浅野内匠頭からうらまれ、斬りつけられる。吉良のイジメ（パワハラ）が原因とされている。
内匠頭の奇行の原因としてもっとも有力なのは松の廊下で挨拶をした内匠頭を吉良が鼻でフンと笑ったのがきっかけだったという説で、これは後に「 内匠頭の奇行の原因としてもっとも有力なのは、松の廊下で挨拶をした内匠頭を吉良が鼻でフンと笑ったのがきっかけだったという説で、これは後に「[[通し狂言 仮名手本忠臣蔵|ハナでフン忠臣蔵]]」という芝居になり、現在まで繰り返し上演されている（ウソ）。
いろいろあって南北朝は和睦するが、元禄時代になって、藤原氏系（後醍醐天皇のお母さんの家系）の大石内蔵助が、足利系吉良家を断絶するきっかけを作り、明治時代になって明治天皇は泉岳寺にことづけ（勅書）で「大石内蔵助たちは義士だ！」とエールを送りお金をくれたりしました。いろいろあって南北朝は和睦するが、元禄時代になって、藤原氏系（後醍醐天皇のお母さん方の家系）と伝わる大石内蔵助が、足利系吉良家を断絶するきっかけを作り、明治時代になって明治天皇は泉岳寺にことづけ（勅書）で「大石内蔵助たちは義士だ！」とエールを送りお金をくれたりしました。
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イジメのきっかけは、自分への浅野の進物がショボかったのにカッと来てからとか（もっともオーソドックス）、自分ところの三河（愛知県）の塩稼業が赤穂より具合悪くて快く思ってなかったとか（「[[峠の群像]]」ほか）、吉良が[[浅野内匠頭]]の[[阿久里／瑤泉院|奥さん]]に横恋慕してふられたとか（[[通し狂言 仮名手本忠臣蔵|仮名手本]]）というのがドラマでは定石。
レアなところでは、あるお大名のところの掛け物について浅野が吉良をやり込めたのを根に持たれたとか（[[鍔屋宗伴]]）、「とにかく虫が好かなかった」（「[[剣]]」）。」）。浅野の稚児（ちご）を見染めて「くれ」と言ったが断られた<small>（[[元禄太平記|南條範夫]]先生談「NHKグラフ」S50.1月号）</small>。etc...
…どっちにしろ、吉良にとって気の利かない＆聞き分けの無い、ウマの合わない部下にイラッとした感じ。
ことあるごとに浅野を「田舎大名」とののしり（ちなみに浅野の領地は播磨の国だが、[[浅野内匠頭]]個人は東京・築地の生まれ＆育ち）、イベント直前に浅野の用意したインテリア（墨絵の屏風）にダメ出しをした上に扇子で真ん中から引き裂いたり、その屏風をぶっ倒したり、用意する料理は精進料理だと嘘情報を流して浅野のケータリングを台無しにしたり。増上寺（見物コース内休憩所）の１００枚（とか２〜５００枚）からの畳替えのオーダーを内緒にしてたり、書き付けを浅野だけに見せてあげないとか、しまいにゃイベント当日着てくるドレスコードも客を迎える場所も開催時間もことごとく嘘情報を流すなど、徹底的なパワハラをしたら、浅野にキレられて斬られた。傷は浅手。（「[[峠の群像]]」のようにイジメもさることながら徹底的な相性の悪さや連絡の悪さが原因とするドラマもある。）
討ち入りされて一家断絶になっちゃったが、吉良さんはなにげに'''三河では今も名君として評判がいい'''。
・・・とは言うものの、悪者だって家に帰れば良き夫、良き父にかわることはよくあることで、領地からしぼりとらなくたって吉良ほどの財産と名声があればなおのこと……とは池波正太郎氏の談。<small>（「戦国と幕末」角川文庫／「忠臣蔵と日本の仇討ち（中央公論社＜「歴史と人物(S46（「戦国と幕末」角川文庫／「忠臣蔵と日本の仇討ち」 中央公論社（「歴史と人物（S46.12月号)」抜粋）」）12月号所収）」））</small>
いっぽうで、将軍の代理で京都に出かけるなど、旅費（や衣装代も）など、いちいち莫大なお金もかかり、あっちこっちに相当なツケがたまり、たよりにしたい上杉家も借金があって、その上、火事があったり地元が洪水にあったり、家内の懐事情は相当厳しかったという話もある。<small>（「開館３０周年記念特別展 元禄赤穂事件」図録コラムby 谷口眞子 赤穂市立歴史博物館／「上杉と吉良から見た赤穂事件」米沢信用金庫叢書）</small>
In the plays, he is always the villain.
Kira angered Asano, was became hated, and was ultimately killed...
I've read in historical records that Kira was described as "arrogant" and that "he drove samurai to neurosismadness."
I hesitate to talk about this figure.
ゴダイゴ楠木正成は、吉良の先祖・足利尊氏に敗けちゃうんですな。その後も南朝軍はコテンパン。
どうやりゃいいかわからないけど歴史ミステリーをこしらえられそうな面白い因縁です。